1. 사실관계
원고는 자산을 직접 양도하는 대신 여러 단계의 거래(중간 법인 설립, 자본거래 등)를 거쳐 양도한 결과, 특정 조세 혜택을 받았다. 과세관청은 위 다단계 거래를 단일 거래로 재구성하여 과세하였다. 원고는 각 단계 거래에 사업상 합리적 사유가 있다고 다투었다. 대법원은 다단계 거래 재구성을 위한 5가지 종합 판단 기준을 처음으로 명시적으로 제시하였다.
2. 쟁점
우회거래·다단계 거래를 단일 거래로 재구성할 수 있는 요건.
3. 결론 — 5가지 종합 판단 기준
- 거래형식의 목적 — 우회 거래 형식을 선택한 이유
- 제3자 개입·단계 경위 — 중간자의 실질과 기능
- 조세부담 경감 외 합리적 사유 — 사업상 이유의 존부
- 거래간 시간적 간격 — 단계 사이의 간격
- 손실·위험부담 가능성 — 각 단계 당사자의 실질적 위험
4. 실무 시사점
이 판결은 이후 모든 다단계 거래 재구성 사건의 기본 판례가 되어, 거래 구조 설계 시 5요건 체크리스트로 활용된다. 자본거래·M&A 구조에서는 위 5가지 기준에 부합하는 동시기 문서(이사회 의안, 자문서, 위험 평가서)를 미리 갖춰 두는 일이 결정적이다.
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